Bu liste oluşturulurken de bu işlem yapılabilir, oluşturulduktan sonra da yapılabilir.
Ben oluşturuluktan sonra, yani DOM'a yukarıdaki ul (ve içindekiler) eklendikten sonra çalıştırılacak bir kod örneği vereceğim.

// 1) Öncelikle ul'yi seçelim.
const $list = $('ul'); // daha ayrıntılı bir seçici kullanmak gerek tabi...

// 2) ul içindeki li'leri de seçelim.
const $listItems = $list.find('li');

// 3) Tüm li'leri dönerek incelememiz gerekecek:
$listItems.each(function (index, element) {
    
    // 3.1) Şu an baktığımız li elementini seçelim.
    const $item = $(element);
    
    // 3.2) Bu li elementinin içindeki ilk span elementini seçelim.
    const $firstSpan = $item.find('span').first();
    
    // 3.3) Bu span elementinin "title" class'ı var mı?
    const isFirstSpanTitle = $firstSpan.hasClass('title');
    
    // 3.4) Eğer title class'ı yoksa...
    if(!isFirstSpanTitle) {
        
        // 3.4.1) Baktığımız li elementinin data-id attribute'sini alalım.
        const dataId = $item.attr('data-id');
        
        // 3.4.2) Baktığımız li elementinin ilk elementi olarak BAŞLIK yazan, title class'ına sahip span'ımızı ekleyelim.
        $item.prepend(`<span class="title" data-id="${dataId}">BAŞLIK</span>`);
        
    }
    
});

Bu işlemleri tekrarlama ihtimaline karşı bunları bir fonksiyon haline getirmek daha uygun olacak:

// Fonksiyonumuz ul seçicisini ve başlık olarak yazılacak string'i parametrelerden alsın.
const fixTheList = (ulSelector, title="BAŞLIK") => {

    // yukarıda yazdığım kodların aynısını ekliyorum.
    // Fark sadece parametreden gelen değerlerin yerlerine yazılması...
    
    const $list = $(ulSelector);

    const $listItems = $list.find('li');

    $listItems.each(function (index, element) {
    
    const $item = $(element);
    
    const $firstSpan = $item.find('span').first();
    
    const isFirstSpanTitle = $firstSpan.hasClass('title');
    
    if(!isFirstSpanTitle) {
        
        const dataId = $item.attr('data-id');
        
        $item.prepend(`<span class="title" data-id="${dataId}">${title}</span>`);
        
    }
}

Bu fonksiyonu, ul elementi DOM'a eklendikten sonra çalıştırırsan title class'ına sahip span'ı olmayan tüm li elementlerine ilk element olarak bu span'ı ekler.

Fonksiyonu şu şekilde kullanabilirsin:

fixTheList('ul', "SONRADAN EKLENEN BAŞLIK");

Not: Kodları denemeden yazdım. Hatalı yazdığım yerler olabilir.