Tarayıcı önbelleklerinin session değerlerini etkileyebileceğini unutmayın.
Geliştirme yaparken tarayıcı önbelleğini temizlemeyi denediniz mi?

ebykdrms Cevabın çok açıklayıcı olmuş teşekkürler. Bana da faydası oldu yapmak istediğim bir uygulama için.

Bu işlemi gerçekleştirmek için, ilk olarak resimlerin yükleneceği klasörün var olup olmadığını kontrol etmeli ve gerekirse bu klasörü oluşturmalısınız.
Bu işlemi mkdir() fonksiyonu ile yapabilirsiniz.

if(isset($_FILES['dosya'])) {
    $ilanNumarasi = $_POST['ilannumarasi']; // İlan numarası değerini bir değişkene atalım.

    $klasorYolu = "../../images/yenieklenenler/";
    if (!file_exists($klasorYolu)) { // Eğer ilgili klasör yoksa,
        mkdir($klasorYolu, 0777, true); // Klasörü oluştur. 0777, klasörün izinlerini ayarlar ve true, gerektiğinde çoklu klasör yapısını oluşturur.
    }

    for($i = 0; $i < count($_FILES['dosya']['name']); $i++) {
        $dosyaAdi = basename($_FILES['dosya']['name'][$i]);
        $yuklenenDosya = $_FILES['dosya']['tmp_name'][$i];
        $hedefYol = $klasorYolu . "/" . $dosyaAdi; 
        
        if(move_uploaded_file($yuklenenDosya, $hedefYol)) { // Dosyayı hedef yola taşıyoruz.
            // Burada, başarılı bir şekilde yükleme yapıldıktan sonra veritabanı işlemlerini gerçekleştirebilirsiniz.
        } else {
            // Yükleme başarısız olduysa, hata mesajı gösterebilirsiniz.
        }
    }
}