Yani bence php ve javascript öğrenmeni tavsiye ederim. Şu ana kadar sitelerde php kullanım oranı %78.9 Tabiki python da iyidir ama ben php ve javascript ile isteklerimi sorunsuz yerine getirebiliyorum.

Monday.com var ama denemediğim için tüm isteklerini karşılar mı bilemicem.

sayfanın adını ve linkini veritabanından çekiyorsan foreach döngüsü ile halledebileceğini düşünüyorum. örnek vermek gerekirse:
2 değişken ayarla biri $page olsun ve sayfanın adını burada tut diğer değişken ise $page_link olsun bunda da sayfanın linki olsun böyle ayarlayabilirsin gibi.

Tam emin değilim ama değişken tanımlayıp konudan sonra 1 arttırsan ve her 3 olduğunda bir reklam gösterip değişkeni tekrardan 0 a çekersen çalışacağını düşünüyorum.

Anladığım kadarıyla premium bir servis için istiyorsun ona göre cevap yazacağım.
Hangi üyenin ayın hangi günü ödeme yapacağını ilk satın alımı yaptıktan sonra veritabanına kaydet. Ondan sonra hiç bir yazının olmayacağı bir sayfa oluştur o sayfada öncelikle sayfaya girildiğinde haftanın hangi gününde olduğunu tespit et sonra veritabanından o gün ödeme yapması gereken kullanıcılara mail yada sms ile haber vermesi için bir kod yaz. Son olarakta her gün için o sayfaya bir cron job ayarla.
Çalışırmı bilmiyorum daha önce böyle birşey yapmadım ama işe yarayacağını düşünüyorum.
İyi çalışmalar

Tayfun hocam siz prototürk için hangi paketi kullanıyorsunuz acaba?

Aynı soruyu bende sordum .D büyük ihtimal tayfun hocam DigitalOcean kullanıyor ama hangi paketi ?

Onun için şirketler ile anlaşma yapman gerekir. sonrasında ödeme tamamlanınca şirket tarafından kod gönderilir sende gelen kodu satın alan kişiye verirsin.